Maddie Young (Lawrence) está a punto de perder la casa en la que creció. Desesperada por encontrar una manera de salvar su hogar, responde a un anuncio clasificado de un trabajo inusual: unos padres ricos (Dern y Cannavale) buscan a alguien que salga con su hijo introvertido de 19 años, Percy (Feldman), antes de que vaya a la universidad.
Maddie acepta el trabajo y rápidamente se da cuenta de que Percy no es tan simple como parece. A medida que pasa tiempo con él, comienza a desarrollar verdaderos sentimientos por él. Sin embargo, hay un problema: Percy no sabe que Maddie está siendo pagada para salir con él.