Tim Morris se encuentra emocionado con la relación que ha desarrollado por mensajes de texto con la chica de sus sueños, y decide dar un paso adelante invitándola al retiro de su compañía en un resort de Hawái. Sin embargo, en el aeropuerto, se presenta una situación inesperada: la persona que llega para acompañarlo es "La otra Missy", con quien tuvo una cita desastrosa en el pasado y había olvidado por completo.

Tim se da cuenta demasiado tarde de que ha estado intercambiando mensajes con la persona equivocada todo este tiempo. Atrapado en una confusión embarazosa, debe lidiar con "La otra Missy" mientras intenta encontrar a la verdadera chica con la que se ha estado enamorando a través de los mensajes. Mientras el retiro en Hawái avanza, Tim se encuentra en medio de divertidos malentendidos y situaciones incómodas, tratando de enmendar el error y conectar con la verdadera persona que ha capturado su corazón.