Tim Morris, entusiasmado por su relación de SMS con la chica de sus sueños, decide dar el siguiente paso invitándola al retiro de su compañía en un resort en Hawái. Sin embargo, en el aeropuerto se presenta una chica completamente inesperada: resulta ser "La otra Missy", con quien tuvo una desastrosa cita a ciegas en el pasado. Tim se da cuenta demasiado tarde de que ha estado intercambiando mensajes con la persona equivocada todo este tiempo.

Ahora, Tim se encuentra atrapado en una situación embarazosa y confusa, intentando lidiar con "La otra Missy" mientras trata de encontrar a la verdadera chica de la que se ha estado enamorando por mensajes. Con el retiro en Hawái como fondo, Tim se ve envuelto en una serie de divertidos malentendidos y situaciones incómodas, mientras intenta enmendar el error y encontrar una forma de conectar con la verdadera chica de sus sueños.