Andy Stitzer (Steve Carell), de 40 años, ha hecho pocas cosas en su vida. Tiene un trabajo mediocre sellando facturas en una tienda de electrodomésticos, un lindo apartamento con una colección de cómics, buenos amigos… Pero hay una cosa que aun no ha conseguido, y que la mayoría a su edad sí. Andy nunca ha tenido relaciones sexuales.